Nel 1958, sulla nave in viaggio da Miami all'Avana, il giocatore Jack Weil (Redford) si innamora di Roberta, moglie di Arturo, un ricco cubano legato ai ribelli di Castro. Sull'isola, quando la stampa annuncia che lei è stata arrestata e il marito è morto, Jack arriva a fingersi agente della Cia per liberarla. Ma, appreso che Arturo in realtà è vivo, riesce a liberare anche lui e gli rende la donna.
In HAVANA ci sono due rivoluzioni che continuamente s'intrecciano: quella politico-sociale e quella interiore di Jack. E se dell'ascesa al potere di Fidel Castro si è occupata ampiamente la storiografia, è compito invece di Sydney Pollack narrarci in maniera sublime come l'amore (che è anch'esso rivoluzione) sia tutt'altro che cieco. Dopo una vita dedicata al denaro e alle avventure erotiche, innamorandosi di Roberta (e poi rinunciando a lei) Jack apre definitivamente gli occhi sul vero significato dell'esistenza, scoprendosi per la prima volta capace di dare (e darsi) gratuitamente, senza attendere alcun tornaconto. Capolavoro.
